יוסף מורה לשׂים את גביע הכסף שלו בפי שׂקו של הצעיר, בנימין, יחד עם כספו. רש״י ואבן עזרא מבארים שהגביע הוא כוס, ורש״י מוסיף שהוא כוס ארוכה. הספורנו מסביר שיוסף עשׂה זאת כדי לראות כיצד ימסרו האחים את עצמם למען בנימין כדי להצילו. החזקוני מוסיף שיוסף שׂם את העלילה דווקא על בנימין משום שלא הכיר אותו, שכן בנימין נולד אחרי שיוסף נמכר, וכשראהו בלא זקן חשש שמא הביאו לו אדם זר. לכן טמן לו עלילה, כדי לבחון אם באמת הוא אחיהם ולא יעזבוהו.
מבוסס על רש״י, אבן עזרא, ספורנו, חזקוני · נכתב ונערך במקור
תשים בפי אמתחת הקטן מה ששם יוסף על בנימין עלילה לפי שלא היה מכירו שהניחוהו בלא חתימת זקן אמר בלבו שמא הביאו לי אסופי מן השוק אמר אשים לו עלילה אם הוא אחיהם לא יניחוהו.